Oops! tager den populære 'Island'-serie i en ny retning som fokuserer på underholdende minispil og et belønningssystem. I de 100 sjove spil designer man sin egen figur og sender den igennem Oops' mange - ofte underlige - udfordringer. Du kan konkurrere med op til tre andre spillere og samtidig prøve at undgå at blive bidt af en haj, se hvilke objekter der kan flyttes eller ændres i 'Spot the Difference'-udfordringen eller risikere at trække reb ned fra loftet - nogen giver belønninger andre bringer alskens ulykker og ulækkerheder ned over dig.

Andre udfordringer inkluderer at bruger Wii Remoten til at fylde en ballon så hurtigt som muligt ved at bruge de rigtige bevægelser, eller sende bomber mod modstandere, danse med aber og sågar spille 'sæt halen på æslet' for enden af en bowlingbane mens du desperat forsøger at undvige kuglen, der har kurs mod dig!

Som det sig hør og bør i et så mærkværdigt spil som Oops! er belønninger og straf også mærkværdige. Hvis man taber en runde kan ens figur for eksempel blive tvunget til at gå med et fjollet kostume, eller få deres ansigt malet, eller få en spand blæk (eller det der er værre) ned over sig. Blækken, kostumerne osv bliver på figuren så læne konkurrencen varer - hvilket kun betyder at det er endnu mere flovt, hvis man spiller rigtig dårligt.